TLC（薄層クロマトグラフィー）は、有機合成化学における重要な分析手法であるが、紫外線で検出できない化合物については、適切な発色剤を用いることで可視化する必要がある。
本記事では、実験室で一般的に使用されるTLCの代表的な発色剤とそのレシピについて詳しく解説する。
p-アニスアルデヒド
概要
p-アニスアルデヒドは、さまざまな化合物に対して異なる発色を示すため、化合物の種類を識別するのに役立つ。この特性により、Rf値が同じ化合物でも、異なる発色によって識別が可能となる。ただし、強い臭気があるため、換気の良い環境で使用することが推奨される。
レシピ
- p-アニスアルデヒド：12g（11mL）
- エタノール：500mL
- 濃硫酸：5mL
使用法
TLC板を発色剤溶液に浸し、ホットプレートまたはヒートガンで加熱することで、スポットが現れる。発色後はすぐにスポットを記録する。
硫酸セリウム
概要
硫酸セリウムは、ほとんどの化合物に対して黄色または茶色の発色を示すため、一般的によく使われる発色剤である。幅広い化合物に対応可能で、反応性が高い。
レシピ
- 硫酸セリウム：8g
- 15%硫酸：100mL
使用法
発色後、ホットプレートで加熱することでスポットが現れ、容易に検出できる。発色が安定しており、スポットが明瞭になる。
セリウムモリブデン酸（Hanessianの発色剤）
概要
セリウムモリブデン酸は感度が非常に高い発色剤で、ほぼすべての官能基に反応するため、汎用性が高い。ただし、発色がすべて青色になるため、化合物の種類によって色の識別が難しい場合がある。
レシピ
- 硫酸セリウム（Ce(SO4)）：25g
- アンモニウムモリブデン酸（(NH4)6Mo7O24・4H2O）：25g
- 濃硫酸：50mL
- 水：450mL
使用法
TLC板を発色剤溶液に浸し、加熱することで全てのスポットが青色に発色する。スポットが明瞭になるため、感度の高い検出が可能。
ヨウ素
概要
ヨウ素蒸気による発色法は、化合物のスポットがゆっくりと黄色に発色する。この方法の利点は簡便であり、特別な溶液を準備する必要がない。しかし、発色は時間とともに消えるため、スポットが現れたらすぐに記録する必要がある。
使用法
ヨウ素を密閉されたガラス容器内に置き、その蒸気にTLC板をさらすことでスポットが発色する。発色が消えやすいので、速やかな記録が求められる。
過マンガン酸カリウム（KMnO4）
概要
KMnO4は、酸化されやすい官能基に対して発色を示すが、実際には多くの化合物に対しても反応するため、汎用的な発色剤として広く使用される。感度は中程度で、スポットは黄色に発色する。
レシピ
- 過マンガン酸カリウム（KMnO4）：6g
- 炭酸カリウム（K2CO3）：40g
- 5%水酸化ナトリウム水溶液：10mL
- 水：600mL
使用法
発色は加熱によって促進されるが、加熱しすぎるとTLC全体が黄色くなり、スポットの識別が難しくなるため、加熱のタイミングには注意が必要。
ニンヒドリン
概要
ニンヒドリンは、アミノ基、特に脂肪族アミンやアニリンに特化した発色剤であり、アミン化合物の検出に有効である。非常に感度が高いが、取り扱いに注意が必要である。ニンヒドリンが手につくと皮膚に反応してしまうことがあるため、慎重に扱う。
レシピ
- ニンヒドリン：0.25%の水溶液
使用法
TLC板にニンヒドリン溶液を適用し、加熱することでアミン類が紫色に発色する。アミン類の検出に非常に効果的である。
リンモリブデン酸（PMA）
概要
リンモリブデン酸（PMA）は、非常に感度の高い発色剤であり、すべてのスポットが青色に発色する。多様な化合物に対して反応するため、汎用的に使用される。最近では、20%エタノール溶液として市販されており、5%に希釈して使用されることが多い。
レシピ
- リンモリブデン酸：12g
- エタノール：500mL
使用法
TLC板を溶液に浸し、加熱することで青色に発色する。発色が非常に鮮やかで、検出感度が高い。
バニリン
概要
バニリンはp-アニスアルデヒドと同様に、化合物の種類によって異なる発色を示す。また、バニラの香りを発するため、実験室に独特の匂いが広がる。発色の特性から、化合物の識別に役立つが、香りが強いため、換気に注意が必要である。
レシピ
- バニリン：12g
- エタノール：250mL
- 濃硫酸：50mL
使用法
TLC板を溶液に浸し、加熱することでスポットが現れる。発色の色は化合物の種類に応じて変わり、識別に役立つ。
