アルケンのカルボニル化合物への開裂

はじめに

アルケンの付加反応は全て、二重結合が単結合に変わっている。

この場合、出発物の炭素骨格はそのまま残っていた。

だが、

C=C結合を二分する強力な酸化物も存在する。

ここでは、アルケンのカルボニル化合物への開裂について言及する。

開裂

オゾンO3は最も有用な二重結合の開裂剤である。

オゾンは、低音で炭素二重結合で速やかに付加して、モルオゾニドという環状中間体を作る。

モルオゾニドは速やかにオゾニドに転位する。

以下にアルケンの開裂について示す。

アルケンのオゾンによる開裂

反応例

イソプロピリデンシクロヘキサンの開裂

イソプロピリデンシクロヘキサンのオゾンによる開裂

9ーオクタデセン酸メチル

9ーオクタデセンのオゾンによる開裂

問題

1-メチルシクロヘキセンと各試薬の反応

1ーメチルシクロヘキセンの過マンガン酸カリウムによる開裂
1ーメチルシクロヘキセンのオゾンによる開裂

生成物の出発物を予測する

アルケンの開裂による生成物の出発物を考える1
アルケンの開裂による生成物の出発物を考える2