「有機化学」の記事一覧

はじめに アルケンの付加反応は全て、二重結合が単結合に変わっている。 この場合、出発物の炭素骨格はそのまま残っていた。 だが、 C＝C結合を二分する強力な酸化物も存在する。 ここでは、アルケンのカルボニル化合物への開裂に […]

エポキシ化 実験室スケールでアルケンをmークロロ過安息香酸のような過酸RCO3Hで処理すると、酸化が起こってエポキシドができる。 エポキシドは、三員環に酸素原子をもった環状エーテルということを知らなければならない。 以下 […]

はじめに アルケンは、金属触媒（パラジウム、白金）の存在下で、水素と反応してアルカン付加生成物を与える。 これすなわち、二重結合が水素化したということ。 化学の世界では、これを”還元”された。という。 しかし、有機化学に […]

はじめに マルコフニコフ型生成物を与えるオキシ水銀化ー脱水銀反応に加えて、逆マルコフニコフ型生成物を与える相補的な方法もある。 それが、ヒドロホウ素化だ。 ヒドロホウ素化とは ヒドロホウ素化は、ボランBH3のB-H結合が […]

はじめに 水がアルケンに付加することを水和という。 この反応は、アルケンを水と強酸触媒で処理するとHXの付加とほぼ同じ機構で起こる。 アルケンの酸触媒水和は大規模な工業的製法に適しており、エチレンの水和で多量のエタノール […]

アルケンの水和とは 水は、アルケンに付加してアルコールを与える。 この過程のことを水和という。 この反応で、硫酸などの強酸触媒で処理するとHXの付加と似た機構で起こることが知られている。 実際に反応機構を見ていこう！ 反 […]

はじめに アルケンと次亜ハロゲン酸からハロヒドリンと呼ばれる1,2-ハロアルコールが生成する。 だが、ハロヒドリンの生成は、アルケンと次亜ハロゲン酸との直接の反応で起こるのではない。 水の存在下で、間接的に行われる。 ブ […]

はじめに 有機化学の反応を考える時、大抵の反応機構では立体化学を説明していない。 すなわち、その機構でどんな立体異性体が生成するかがわからないままなのだ。 今回はアルケンのハロゲン化反応に注目して、立体化学を学んでいく。 […]

はじめに アルケンは、簡単な出発物（アルコール、ハロゲン化アルキル）から合成できる。 これさえ知っておけば、十分だと言える。 アルケンの反応といえば付加反応であるように、アルケンの合成といえば脱離反応と言える。 付加反応 […]

諸言 アルケンの求電子付加がカルボカチオン機構であることは、どうしたら分かるか？ 正確なことはわかっていない。 ここで考える機構は、既知の事実と全て完全に一致していることを示すことだ。 あらゆるデータが満足に説明されれば […]