アルケンの水和の機構を示した

アルケンの水和とは

水は、アルケンに付加してアルコールを与える。

この過程のことを水和という。

この反応で、硫酸などの強酸触媒で処理するとHXの付加と似た機構で起こることが知られている。

実際に反応機構を見ていこう！

反応機構

アルケンの二重結合にプロトン化が起こってカルボカチオン中間体ができ、これが水と反応してプロトン化したアルコールを生成する。

プロトン化したアルコールからH^＋が取れて中性のアルコールになり、酸触媒が再生される。

利用価値

アルケンの酸触媒水和は大規模な工業的製法に適している。

アメリカでは、毎年約30万トンのエタノールが国内で製造されている。

だが、これは高温と強酸条件が必須であるから、実験室のスケールでは有用ではない。

実験室的には、アルケンをオキシ水銀化ー脱水銀反応で水和することが多い。

これだ。