はじめに
水がアルケンに付加することを水和という。
この反応は、アルケンを水と強酸触媒で処理するとHXの付加とほぼ同じ機構で起こる。
アルケンの酸触媒水和は大規模な工業的製法に適しており、エチレンの水和で多量のエタノールが毎年作られている。
ここでは、実験室スケールで行いやすい、オキシ水銀化ー脱水銀反応を説明する。
オキシ水銀化ー脱水銀反応とは
オキシ水銀化は、THF水溶媒中、酢酸水銀（Ⅱ）との反応でアルケンにHg2＋が求電子付加するものである。
続いて、中間体の有機水銀化合物を水素化ホウ素ナトリウムNaBH4で処理すると脱水銀反応が起こり、アルコールが生成する。
例として次の反応が挙げられる。
反応の位置選択性は、マルコフニコフ型付加に相当する。
問題を見てみる
オキシ水銀化で、どんな生成物が得られるか予想せよ
CH3CH2CH2CH=CH2
(CH3)2C=CHCH2CH3
次のアルコールはどんなアルケンから合成したら良いか
(CH3)2COHCH2CH2CH3
シクロ系アルコール
(広告)オリジナルTシャツの販売を開始しました！！
詳しくはこちら↓
↑ボタンをクリックで移動します
