2-メチル-2-プロパノールは水によく溶けるが1-ブタノールは少しだけ溶ける理由。

問題

炭素数４の二つのアルコールのうち、2-メチル-2-プロパノールは水とよく混ざるが、1-ブタノールは水に少し溶けるだけである。この違いはなんなのか？

解答

第一級と第三級のC4アルコール異性体（1-ブタノールとt-ブチルアルコール）を比べると、前者は長い炭素鎖のために分散力による相互作用が比較的強い。

水溶媒との水素結合相互作用による溶解を妨げるが、後者のコンパクトなアルキル基は分散力相互作用にあまり寄与せず、水溶媒とアルコール酸素の水素結合による溶解をあまり妨害しない。